Síntesis asimétrica y aplicaciones de 2-fenilciclohexanaminoácidos

Autor: París Fernández, Miguel

Tipo de documento: Tesis

Director/es: Avenoza Aznar, Alberto; Cativiela Marín, Carlos; 

Universidad: Universidad de La Rioja

Año: 1996 

Resumen: SE HA REALIZADO LA CICLOADICION ASIMETRICA DE DIELS-ALDER ENTRE LOS (E)-2-CIANOCINAMATOS DE (S)-LACTATO DE ETILO Y (R)-PANTOLACTONA CON BUTADIENO CONSIGUIENDO CONVERSIONES CUANTITATIVAS Y SELECTIVIDADES DIASTEREOFACIALES DE HASTA EL 96%. A PARTIR DE LOS CICLOADUCTOS MAYORITARIOS DE DICHAS REACCIONES, SE HA REALIZADO LA SINTESIS DE DIVERSOS PRODUCTOS ENANTIOMERICAMENTE PUROS: 1) LOS CUATRO ACIDOS 1-AMINO-2-FENILHEXANCARBOXILICOS, 2) LOS DOS ENANTIOMEROS DEL ACIDO CIS-1-AMINO-3-HIDROXI- 6-FENILCICLOHEXANCARBOXILICOS, 3) LOS CUATRO ACIDOS 1-(AMINOMETIL)-2-FENILCICLOHEXANCARBOXILICOS ENANTIOMERICAMENTE PUROS. LOS AMINOACIDOS SINTETIZADOS SE HAN EMPLEADO COMO AUXILIARES QUIRALES EN LAS REACCIONES ASIMETRICAS DE DIELS-ALDER DE SUS CORRESPONDIENTES ACRILAMIDAS Y CICLOPENTADIENO CONSIGUIENDO SELECTIVIDADES ENDO/EXO DEL 98:2 Y SELECTIVIDADES DIASTEREOFACIALES DEL 85:15. TAMBIEN SE HAN EMPLEADO LOS AMINOACIDOS MENCIONADOS EN LA SINTESIS DE PEPTIDOS CONFORMACIONALMENTE RESTRINGIDOS ANALOGOS DEL EDULCORANTE ASPARTANO.