Preparación de nuevos reactivos electrófilos. Aplicación a la iodo-funcionalización de sistemas insaturados. Iodocarbociclación intramolecular

Autor: González Díaz, José Manuel; 

Tipo de documento: Tesis

Director/es: Campos García, Pedro José; Asensio Aguilar, Gregorio; Barluenga Mur, José; 

Universidad: Universidad de Oviedo

Año: 1988 

Resumen: EN ESTA MEMORIA SE DESCRIBE LA UTILIZACION DE NUEVOS REACTIVOS ELECTROFILOS Y SE LLEVA A CABO EL ESTUDIO DE SUS APLICACIONES EN SINTESIS ORGANICA. EN ESTE CONTEXTO SE DESCRIBE LA PREPARACION DE LOS COMPUESTOS HGO/ATFBSIO SUB 2 Y EL IPY SUB 2 BF SUB 4. EL PRIMERO DE ELLOS INDUCE UNA REACCION INTERESANTE DE IODACION AROMATICA QUE SUPONE UNA CLARA ALTERNATIVA A LOS METODOS EXISTENTES YQUE A DIFERENCIA DE AQUELLOS PERMITE LA YODACION DIRECTA DE COMPUESTOS AROMATICOS FUERTEMENTE DESACTIVADOS. BASANDOSE EN EL EMPLEO DE IPY SUB 2 BF SUB 4 SE PONE A PUNTO UN METODO GENERAL PARA ADICIONAR YODO Y UN NUCLEOFILO A OLEFINAS Y A DIENOS CONJUGADOS DE FORMA REGIO Y ESTEREOSELECTIVA. COMO NUCLEOFILOS SE EMPLEAN UNA GRAN VARIEDAD DE SISTEMAS TANTO NEUTROS COMO CON CARGA. EL IPY SUB 2 BF SUB 4 DEMUESTRA SER ADEMAS UN REACTIVO APROPIADO PARA PROMOVER LA FORMACION INTRAMOLECULAR DE CICLOS DE SEIS ATOMOS DE CARBONO.