Funcionalización de compuestos insaturados con el sistema Cu(BF4)2/I2

Autor: García Vázquez, Barbara; 

Tipo de documento: Tesis

Director/es: Rodríguez Barranco, Miguel AngelCampos García, Pedro José

Universidad: Universidad de La Rioja

Año: 2003 

Resumen: El tema principal de esta Tesis Doctoral es el estudio de la funcionalización de compuestos insarurados con el sistema formado por yodo molecular y sales de cobre(II) en presencia de nucleófilos hidrogenados y nitrogenados. A lo largo de esta Tesis Doctoral se ha desarrollado un método de hidroyodación de sistemas insaturados en condiciones anhidras mediante la adición regioselectiva de yoduro de higrógeno generado in situ a partir de yodo molecular y trietilsilano en presencia de sales de cobre(II).Se ha descrito la dimerizadción iónica de a-metilestireno catalizada por yoduro de higrógeno generado in situ a partir de yodo molecular y trietilsilano en presincia de sales de combre(II) en condiciones acuosa, conduciendo a la formación de diversas estructuras dímeras en función del disolvente empleado, ya que en acetonitrilo conduce a la formación de una mezcl de dímeros lineales insarurados, pero en diclorometano sólo se obtiene un dímero de estructura cíclica. La dimerización iónica de p-metil y p-metoxiestireno se lleva a cabo empleando cantidades equivalentes de yoduro de hidrógeno generado in situ en condiciones acuosa empleando acetonitrilo como desolvente. La reacción conduce a la fomación del derivado dímero lineal insarurado correspondiente, no siendo detectada la formación del dímero cíclico en diclorometano. Se ha desarrollado un método de síntesis de B-nitroestirenos funcionalizados a partir de los correspondientes derivados de estireno a través de la adición radicalaria de la especie NO2I generada en el medio de racción a partir de yodo molecular y nitrico de sodio en presencia de sales de cobre(II),obteniendo de forma preferente los estereoisómeros de configuración E. Dentro del estudio fotoquímico de los drivados de oximas se ha descrito la formación de un sistema policíclico nitrogenado, fenantridina a partir del acetato de la oxima de 2-fenilbenzaldehído mediante procesos de ciclació